2019年度OBゼミは29期と39期が担当し、全24回が予定されています。
開催に当たっては2019年2月に前年度担当の28期の担当者から注意点などを直接うかがうキックオフミーティングが開催された。
以下に29期と39期の実施日、担当者の一覧を示します。

• ・5月8日石井 慎一郎（29期）伊藤忠リーテイルリンク 総合商社のしごと 海外18ヵ国での経験から
• ・5月15日佐藤 政男・原田 冬彦（29期）テレビ東京・フジテレビ テレビ局 現在・過去・未来
• ・5月22日市川 健太（29期）日本政策金融公庫 財務省で働くということ
• ・6月5日松原 秀樹（29期）ミーレ・ジャパン株式会社 多国籍企業での仕事
• ・6月12日佐野 元（29期）電通 令和の時代、広告会社 電通はどうなっていくのか？
• ・6月19日五十嵐 千秋（29期）華為技術日本株式会社 写真でみる製造業とエンジニアの仕事
• ・6月26日松村 一（29期）東京医大（形成外科） 医学部にいき、医師免許を取って、将来何をするのか？
• ・10月2日宮崎 一徳（29期）参議院（事務局） 多元的政策提言の時代に ～ 国会スタッフとしての経験から
• ・10月9日佐々木 宏（29期）JAXA国際宇宙探査センター 国際宇宙探査 ～人類は月・火星を目指す
• ・10月23日久世 正弘（29期）東京工業大学 素粒子物理学への誘い ～ミクロの世界と宇宙のつながり～
• ・10月30日松原 弘行・秋田 成幸（29期）丸紅・大和証券キャピタル 目からウロコの海外生活 海外留学と海外駐在の実例
• ・11月6日佐々木 康浩（29期） 三菱総研 社会課題解決に挑む シンクタンクの仕事術
• ・11月13日石井 誠（29期）上大岡法律事務所（弁護士） プロフェッションとしての弁護士 ～生涯人助け～
• ・11月20日伊藤 正人（39期）株式会社KADOKAWA 小説編集の最前線
• ・11月27日末吉 一敬（39期）アンドカンパニー株式会社 インターネットメディア事業とは
• ・12月4日山本 芳久（39期）東京大学 大学院総合文化研究科 哲学に触れる / 感情に触れる
• ・1月15日鈴木 順（39期）元麻布ヒルズデンタルクリニック 歯科医 興銀マンから歯科医へ
• ・1月22日加来 量一（39期）株式会社バンダイナムコ研究所 「アソビ」の未来を考える
• ・1月29日木村 大（39期）大成建設株式会社 ゼネコン現場人生22年
• ・2月12日吉武 明弘（39期）埼玉国際医科大教授 心臓外科医 心臓を止めるという仕事
• ・2月19日北島 一（39期）防衛省 統合幕僚監部 災害派遣について
• ・2月26日中田 和幸（39期）財務省入省・現東京国税局総務部長 財務省の仕事